Rukovoditelji zrakoplovnih kompanija dolaze u svim oblicima i veličinama, ali Robert E. Jordan jedan je od pristupačnijih u američkoj zrakoplovnoj industriji. Nakon što je prethodno radio kao programer i financijski analitičar u Hewlett-Packardu, Jordan se 1988. pridružio Southwest Airlinesu i radio je u ulogama uključujući direktora računovodstva prihoda, korporativnog kontrolora, potpredsjednika za nabavu, potpredsjednika za tehnologiju, višeg potpredsjednika za upravljanje potrošnjom poduzeća i Izvršni potpredsjednik za strategiju i tehnologiju.
Tijekom svog vremena u Southwestu predvodio je brojne inicijative za značajne promjene, ali nijedna značajnija od akvizicije konkurentskog prijevoznika AirTran Airways, potez koji daje platformu za Southwest da proširi svoju domaću ponudu na međunarodna tržišta. U intervjuu u nastavku s ovogodišnjih Svjetskih ruta u Las Vegasu, Jordan pruža uvid u strategiju jugozapada govoreći o niskotarifnim zračnim prijevoznicima, spajanju proračuna, mrežnoj integraciji, međunarodnom razvoju i kako pionirski zračni prijevoznik planira postići MAX s Boeingovim najnoviji mlažnjak za kratke relacije.
